Anche se ha vinto sette volte questo trofeo, il Milan ha ancora tanto lavoro da fare, dopo la sconfitta per 1-0 della settimana scorsa contro il Feyenoord nella gara di andata del playoff, per raggiungere la fase ad eliminazione diretta della UEFA Champions League (UCL). I presagi non sono buoni per i ‘Rossoneri’, che non sono riusciti a superare il turno in cinque delle sei occasioni in UCL in cui avevano perso la gara di andata, con l'unica eccezione risalente alla semifinale contro il Manchester United nella stagione 2006/2007.

Saranno contenti di tornare a giocare a San Siro, dove non perdono una partita casalinga dallo scorso ottobre in tutte le competizioni (7 vittorie, 5 pareggi), avendo vinto in questo stadio anche tre partite consecutive di UCL. Vincere la quarta di fila vedrebbe la loro sequenza migliore di questo tipo da dicembre 2007, mentre l'unico scontro diretto vinto su tre tentativi precedenti è arrivato su questo stesso terreno nella stagione 1969/1970.

Il Feyenoord punta a raggiungere per la prima volta in 50 anni gli ottavi di finale della massima competizione europea per club, con la vittoria nella gara di andata che è stata resa ancora più impressionante dal fatto che sia arrivata sotto la guida di un allenatore ad interim. Pascal Bosschaart sarà in panchina anche in questa trasferta, col club olandese che non ha ancora subito gol sotto la sua guida, dopo il pareggio a reti bianche lo scorso fine settimana contro il NAC Breda.

Bosschaart deve cercare di cambiare le prestazioni pessime del Feyenoord nelle trasferte di UCL, poiché, sebbene il Feyenoord abbia perso solo una delle quattro trasferte in questa stagione (2 vittorie, 1 pareggio), ha vinto solo tre delle ultime 17 trasferte in questa competizione (3 pareggi, 11 sconfitte). Una trasferta contro il Milan sembra però improbabile possa migliorare questo record, dato che il Feyenoord ha perso cinque delle sei trasferte giocate in Italia in UCL (1 vittoria), inclusa una ad eliminazione proprio contro il Milan!

Giocatori da tenere d'occhio: tutti gli occhi saranno puntati sul nuovo attaccante del Milan Santiago Giménez, che ha segnato in due partite consecutive di Serie A da quando è arrivato dal Feyenoord, con quei gol che sono arrivati al 75° ed al 76° minuto di gioco. La squadra ospite potrebbe invece avere un suo nuovo portafortuna con Igor Paixão, che ha segnato il gol di apertura nei primi cinque minuti di gioco per la seconda volta in questa stagione, avendo segnato il gol decisivo nella gara di andata.

Statistica in evidenza: nella partita di andata c'è stato il secondo quantitativo più basso di gol attesi totali (xG) rispetto a qualsiasi altra partita in questa stagione di UCL (1,06).